配向性

考えられる生成物が2種以上あるとき、特定の異性体が生成物として
優先的に得られることを配向性といいます。

置換ベンゼンの置換反応

置換ベンゼンの求電子置換反応では新しく置換する原子、原子団の
種類に関係なく、既存の置換基の影響によって置換基の特定の位置で
求電子置換反応が起こります。

o,p−配向性 -N(CH3)2、-NH2、-OH、-OCH3、-CH3、-X(ハロゲン) など
m-配向性 -NO2、-CN、-COH、-COR(ケトン基)、-COOH など


下に示す図は、電子密度を示しています。
-NH2、-OHでは、置換基のオルト位とパラ位の電子密度が高く、
-CHO、-CONH2ではメタ位の電子密度が高いことが分かります。

-NH2 -OH -CHO -CONH2