Diels Alder 反応

共役二重結合とは炭素・炭素単結合と二重結合が交互に存在するものです。
(教科書 58ページ 参照)

共役二重結合を持った化合物(ブタジエン、環状ジエン類、いくつかのフラン環など)
に対して、主として陰性の基によって活性化された二重結合または三重結合
(たとえば-CH=CH-CO-のような基)を含む化合物が1,4位に付加して、6員環または
5員環環式化合物を生成する反応をいいます。

簡単な例を下に示します。 アニメーションで見てみましょう。

アニメーション開始

アニメーション停止


次に、もう少し複雑なDiels-Alder反応の例を示します。
同じ化合物の反応でも、反応する位置によって、生成物が異なります。
下の例の場合、主生成物はendo型、副生成物はexo型となります。

endo付加 アニメーション開始

アニメーション停止

exo付加 アニメーション開始

アニメーション停止